1995年，比尔·盖茨出版的《The Road Ahead》（《未来之路》），曾经连续7周名列《纽约时报》畅销书排行榜的榜首。书中的一些预言已经成为现实。而在1999年撰写的《未来时速》一书中，比尔·盖茨向人们展示了计算机技术是如何以崭新的方式来解决商业问题的。这本书在超过60个国家以25种语言出版。《未来时速》赢得了广泛的赞誉，并被《纽约时报》《今日美国》和《华尔街日报》列为畅销书。
2000年，比尔·盖茨将微软公司首席执行官的职位移交给史蒂夫·鲍尔默。辞去管理等事务的比尔·盖茨则专心致力于技术开发工作，担任微软公司的“首席软件设计师”。
2006年6月15日，比尔·盖茨宣布将于2008年7月隐退，届时将会辞去首席软件设计师一职，也不再参与微软的管理事务。
在以首席软件设计师的身份在微软做完最后一件大事——Windows Vista操作系统的开发后，比尔·盖茨在2008年7月将这个职位移交给雷·奥茨，正式退出微软。他表示，离开微软并不表示今后对微软公司不闻不问，而是会继续关注微软的发展并在适当的时候提出一些意见。