作为老摩根财团的最后一位执行合伙人，他从未改变自己的观念：富兰克林·迪拉诺·罗斯福是“美国有史以来最可恶的敌人”。(28)霍尔在担保公司干过，经受了1920年的爆炸事件，在1925年担任了J.P.摩根的债券经理。1929年在股市大崩溃以后，杰克·摩根分别召见了霍尔和查尔斯·迪基。他让迪基当J.P.摩根的合伙人，让霍尔在费城当德雷克塞尔的合伙人。看来杰克在作指示时搞错了，把两个年轻人都任命为德雷克塞尔合伙人。这个错误深深地伤害了霍尔，并且从此形成了摩根的传统，在宣布重要事情时要有两人在场。1935年，霍尔转到了新的摩根士丹利，他喜欢把它看成是自己个人创造的。他爱吹嘘，但是他给自己的虚荣心添上了无限的魅力。他说：“我们是精英的精英，大家都忌妒我们。”(29)
霍尔在50年代那种关系银行业中可谓如鱼得水。他会在南卡罗来纳州一边打野火鸡，或在马萨诸塞州伍兹霍尔家附近一边钓鱼，一边招待客户（他在73岁时，还能有足够的体力用鱼叉捕捉552磅重的箭鱼）。作为业余高尔夫球和网球冠军，他吸引了许多公司的经理，他们都想试一试自己的球艺。霍尔会为他的客户执行一些特别高级的任务，言行举止就像他们家庭中的一个成员。通用汽车公司董事长的女儿准备嫁给一位巴基斯坦人，搞得这位董事长心神不宁。佩里叔叔就去做这位年轻姑娘的工作。他问她，将来她是否想让自己的孩子上好的学校，结交好的朋友，如此等等。她被说服了。这样的服务使通用汽车公司在50年代成为摩根士丹利的铁杆客户。