1996年2月，当克莱斯勒同意让科克里安的一位顾问加入董事会后，科克里安放弃了自己的收购。他继续持有克莱斯勒的股份，并在1998年积极推动了克莱斯勒与戴姆勒-奔驰的交易。最后，戴姆勒-奔驰以370亿美元的价格收购了克莱斯勒，而科克里安从中获利高达10亿美元。得到好处的科克里安高度赞扬了该笔交易，并决定继续持有克莱斯勒的股票。
但是，不久之后，科克里安又与戴姆勒-奔驰的高层展开口水战，指责戴姆勒-奔驰公司误导了他，将这笔合并交易描绘为“对等合并”，还以收购溢价欺骗了投资者。
2000年，科克里安更是将戴姆勒-奔驰以及克莱斯勒告上法庭，要求高达90亿美元的赔偿，随后，他不得不抛售了所有的克莱斯勒股份，成为一个孤家寡人。2005年4月，他的起诉被驳回。克莱斯勒与戴姆勒-奔驰的合并被美国商界戏称为“最糟糕的婚姻”，而媒婆科克里安到此时已是悔之晚矣了。